TLSやSSLを使ったウェブサーバーでは一般的には仮想ホストは使えない、という事になっています（何事にも例外はありますが。）仮想ホストは HTTP のリクエストヘッダの Host フィールドの値を元に振り分けられますが，HTTPのリクエストを出すよりも手前の TLS/SSL のハンドシェイク時にサーバ証明書の検証が行われるので，クライアントが接続しようとしているホスト名とサーバ証明書のホスト名が異なってしまい，不正な証明書と表示されてしまいます。

SNIは接続しようとしているホスト名を、クライアントからサーバに伝えるための仕様です。（ホスト名はハンドシェイク前に伝えないと行けないので、平文で送られる事になりますが。。。）これ自体は素晴らしいのですが，Windows XP の IE がサポートしていないので今ひとつ広まっていません。

まずは SNI を使わないで仮想ホストを設定する場合の例です。

ssl_certificate server_cert.pem;
ssl_certificate_key server_cer.key;
server {
    port 443;
    ssl on;
    server_name host1.example.com;
}
server {
    port 443;
    ssl on;
    server_name host2.example.co.jp;
}

サーバ証明書は1枚しか指定できないので，server_cert.pem には host1.example.com と host2.exacmple.co.jp の双方が記述されている必要があります。ホストが同一のドメインに存在する場合はワイルドカード証明書を使う方法もありますが，例のようにドメインが異なる場合は双方のホスト名をCNもしくはsubjectAltNameに記述します。この方法では仮想ホストが増える場合は証明書を発行し直す必要があります。

次に SNI を使う場合の例です。

server {
    port 443;
    ssl on;
    ssl_certificate host1.example.com.pem;
    ssl_certificate_key host1.example.com.key;
    server_name host1.example.com;
}
server {
    port 443;
    ssl on;
    server_name host2.example.co.jp;
    ssl_certificate host2.example.co.jp.pem;
    ssl_certificate_key host2.example.co.jp.key;
}

仮想ホスト毎に証明書が指定する事ができるようになります。

実際に SNI をサポートしている Firefox などのブラウザでアクセスすると、それぞれ異なる証明書を持つ事が確認できます。

ただ、現在の nginx に固有の問題かもしれませんが，仮想ホスト毎にクライアント証明書による認証の有無を切り替えるのは出来ないみたいです。ssl_verify_client off;な設定の仮想ホストが１つでもあると，クライアント認証を行う仮想ホストに対してもクライアント証明書が送られません。

クライアント認証が必要ない仮想ホストに対してもssl_verify_client optional;を指定すると大丈夫なようですが。（Nginx の Wikiの説明ではoptional ではなく、askになっているので注意が必要です。）

nginxの新しいバージョン(0.7.65)がリリースされていたので，バージョンアップしてみました。

しばらく前に見つかっていたSSLの脆弱製の実験をやろうと、久しぶりに SSL を有効にしたバイナリを作ろうとしたのですが，オプションの設定の仕方を忘れていて苦労しました。また、忘れても大丈夫なようにメモ。

OpenSolaris 2009.06 に含まれるOpenSSLは 0.9.8a と古いので、現時点での最新バージョンであるopenssl-0.9.8lをダウンロードしてきて使いました。今回はSNI(Server Name Indication)を有効にしたいのでenable-tlsextオプションを渡しています。

./config --prefix=/usr/local no-shared enable-tlsext
make
pfexec make install

これだけでもビルドは出来るのですが，OpenSolaris 2009.06 のデフォルトの GCC 3.2.3 ではなく新しい /usr/bin/gcc-4.3.2 を使いたいので，少し手を入れています。

export CC=/usr/bin/gcc-4.3.2
export CFLAGS='-DOPENSSL_THREADS -D_REENTRANT -DDSO_DLFCN -DHAVE_DLFCN_H -m64 -march=native -O3 -Wall -DL_ENDIAN -DMD32_REG_T=int -DOPENSSL_BN_ASM_MONT -DSHA1_ASM -DSHA256_ASM -DSHA512_ASM -DMD5_ASM -DAES_ASM' 
./Configure --prefix=/usr/local no-shared enable-tlsext solaris64-x86_64-gcc
make
pfexec make install

export CC=/usr/bin/gcc-4.3.2した後にconfigスクリプトを実行すると，solaris64-x86_64-gcc-4.3.2 みたいな os:compiler になってエラーになってしまうんですよね。回避方法を探すのに手間取ってしまいました。

次に nginx のビルドですが，普通に configure を実行すると 32bit のバイナリが出来てしまいますので、gcc に渡すオプションも configure に渡します。

./configure --prefix=/usr/local --with-http_stub_status_module --with-http_gzip_static_module --with-http_ssl_module --with-cc=/usr/bin/gcc-4.3.2 --with-cc-opt='-m64 -march=native -O3 -I/usr/local/include ' --with-cpu-opt=amd64 --with-ld-opt='-m64 -L/usr/local/lib -L/usr/lib/amd64'
make
pfexec make install

ビルドした内容を確認

$ file /usr/local/sbin/nginx
/usr/local/sbin/nginx:  ELF 64-bit LSB executable AMD64 Version 1, dynamically linked, stripped

$ /usr/local/sbin/nginx -V
nginx version: nginx/0.7.65
built by gcc 4.3.2 (GCC) 
TLS SNI support enabled
configure arguments: --prefix=/opt/local --with-http_stub_status_module --with-http_gzip_static_module --with-http_ssl_module --with-cc=/usr/bin/gcc-4.3.2 --with-cc-opt='-m64 -march=native -O3 -I/usr/local/include' --with-cpu-opt=amd64 --with-ld-opt='-m64 -L/usr/local/lib -L/usr/lib/amd64'

SNIも有効になっています