年末にGPGMailのRelease 1.2.0(v56)が出ていたので、さっそくアップデートしました。ベータの取れた正式版としては初めてLeopardをサポートするバージョンだと思います。

GPGMailは暗号化メールの送受信をおこなうといった意味では必要な機能を備えています。しかし、鍵管理などはGnuPGの機能をそのまま使っているため、GnuPG自体の知識が必要となります。各ユーザの鍵に関してはMacGPGプロジェクトのGPG Keychain Accessを利用すればGUIから管理することができるようになりますが、メーリングリストのアドレスに複数の鍵を対応させるような設定はGUIからはできません。

日本語での情報がほとんど無いようなのでメモしておきます。

GnuPGでメーリングリスト宛てのメールを暗号化する場合の考えたかにはいくつかあるとは思いますが、基本的には「メーリングリストのアドレス専用の鍵で暗号化する」か「メーリングリストに参加している個々のアドレスの鍵で暗号化する」かのどちらかです。前者は送る側も受け取る側も通常のメールアドレス用の鍵と同じように扱えるため非常に簡単ですが、メーリングリストのメールを受け取る全てのユーザが同一の鍵を共有する事になるのでセキュリティ上の問題があります。通常は後者を選択する事になると思います。

この方法ではメールの送信者（つまりメールを暗号化する側）が、メーリングリストに参加している各ユーザの実際のメールアドレスをあらかじめ gpg.conf に設定しておく必要があります。

たとえば、ml@example.com というアドレスがメーリングリストで、実際には user1@example.com, user2@example.com の２つのメールアドレスに配信される場合、~/.gnupg/gpg.conf に以下のような記述を行います。

group   ml@example.com = user1@example.com user2@example.com

アドレスはスペース区切りです。アドレスの数が多くて1行に書ききれないような場合は、以下のように複数の行にわけて記述する事ができます。

group   ml@example.com = user1@example.com user2@example.com ...
group   ml@example.com = user20@example.com user21@example.com

この設定はMacGPGの GPGPreferences でも設定可能と言えば可能ですが、gpg.conf を直接編集するのと難易度はあまり変わらないように思います。

クラッシュした時のメッセージを良く読んでみたら、原因が書いてありました。

アプリケーション Mail は予期せず終了しました。この問題は GPGMail プラグインが原因である可能性があります。

GPGMailは Mail.app用の GnuPG のフロントエンドで、会社でやり取りするメールの暗号化に使っています。アップデートを探しに開発元のSen:TEのサイトを見てみた所、

IMPORTANT: You need at least GPGMail d55 since MacOS X 10.5.6; previous versions of GPGMail will crash Mail.

と、とっくに対応されていました。

最新の GPGMail に入れ替えたところ、Mail.app が正常に起動するようになりました。